在短短十幾年間，台灣的民主進程有了很大的發展，由威權統治走向民主道路。有人形容1996年總統直選是台灣民主發展的高峰，但諷刺的是台灣的民主發展同時令黑金泛濫。五十年代，國民政府敗退到台灣時，為了鞏固其政權，扶植不少地方派系，又在地方選舉中，提供利益，令黑金滋生。1988年李登輝當總統後，推行民主的同時，借助有黑道背景的地方勢力鞏固自已的權力，又容許有黑道背景的人參選，令黑金進一步膨脹。香港中文大學亞太研究所研究統籌員王家英表示，雖然買票成功率近年已經大幅下降，但是台灣黑金政治不單是買選票的問題，更嚴重的是政商勾結的利益沖突。時事評論員及專欄作家李怡表示，除此之外，政界的黑道勢力藉承包政府工程，獲得厖大利益。連戰較早前競選宣傳時提出党產信托，以示他打擊黑金的決心，王家英認為，國民党背負了太多利益的包袱，打擊黑金困難重重，當政者面對維持政權与改革的兩難中，所牽動的利益越多，引起的反撲力亦越大。王家英說，有心改革黑金的人，都以下台收場。李怡還表示，黑金問題的關鍵是台灣法制不完善。
