他来自书香门第、学者世家，连战的祖父连雅堂是大名鼎鼎的历史学家；父亲连震东是国民党里的大官，曾在台湾担任建设厅长、民政厅长、内政部长和总统府资政。
连战本人也是一位学者，他在大陆上的小学。迁到台湾之后，连战在台湾大学政治学系毕业，然后到美国留学。在芝加哥大学攻读国际公法和外交学，获得了硕士学位。之后，再接再厉，又获得了政治学的博士学位。之后不久，连战回到台湾当教授，先后担任过台湾大学政治学系的主任和研究所的所长。
与其他博士出生的政治家不同，连战的学术造诣自成系统，他在学术观点上自成一统，趋向保守主义。他对传统与现代的关系问题有很深入的研究，他认为中国现代化的过程中充满了艰难和波折，主要是因为我们中国人忽视了中国政治传统的深刻影响，完全抛弃了传统的价值。他认为中国的现代化必须与传统进行妥协，否则就会像中国大陆一样，把传统抛得一干二净来搞现代化，只能落得大灾难的局面。
但是连战并不甘心只做教书匠，1975年他卷入政界，担任台湾驻萨尔瓦多共和国的大使。蒋经国看到连战的才华，不断加以提拔。回到台湾之后，连战先后担任青年工作委员会的主任也就是青工会主任、国民党党部副秘书长等职位，并于1981年提拔连战担任交通部部长。
对于连战来说，交通本来是外行，但是他虚心学习、成绩显著。兴建了台北的地铁，建立了全球的航运系统。但是连战的交通部长当得也很困难，在任期间台湾不断发生空难，台北市的交通拥挤有增无减，更为难堪的是1986年王锡爵开了一架货机从台湾叛逃大陆。
好在李登辉上台之后实行本土政策，而连战是台湾籍，符合本土化要求；连战太太是大陆籍，这样又会让国民党的元老们高兴。所以在1988年的国民党第十三届一中全会上，连战改任外交部长，这是一个重要的职位。
首先，连战提出“一个中国，两个对等政府”的政治构想，这本来完全符合1949年以来的政治现实。但是中共破口大骂，在国际上全面攻击连战的主张。但是连战奉行李登辉的弹性外交，在各地到处推行他的新构想，把中共搞得很被动。
1990年连战改任台湾省的省长，三年之后曾任行政院的院长。1996年在中华民族有史以来的第一次民主选举总统的时候，李登辉提名连战做副总统，搭档大获全胜。
连战个人品质很清廉，书生气十足。他并不喜欢言辞，有人说他孤傲自守，派头太大。但是他的家庭生活十分令人羡慕，他的太太是台大的高材生，又出奇的漂亮，是第三届中国小姐选美比赛的冠军，两人属于完美的才子佳人的结合。
但是连战在国民党的选举中，并没有什么辉煌的战绩，他还输给了民进党的很多候选人。那么，在输给了民进党之后，连战的政治情绪转向与中国大陆的合作，所以说他成了中共对台湾政策的一个统战对象。那么，这次颁给他孔子和平奖，虽然有大陆滑稽的方面，连战本人的政治倾向也正好符合中共的很多意味，所以连战是一个非常有讽刺意味的历史人物。
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