梁振英是香港回歸後三位行政長官中，唯一在首個任期未滿便宣佈放棄連任的特首。任期 4 年多以來一直爭議不斷，他任內推出多項政策，希望舒缓中港矛盾；但面對普選訴求則態度強硬，歷時 79 日的佔領運動，也無法改變政府的立場 。(高鋒 報道)
有關香港在處理普選問題的爭拗，近兩年鬧得滿城風雨，不過，作為最高領導人的梁振英，一直寸步不讓。人大常委會一錘定音，831 決定為普選方案訂下框架，觸發主權歸還中國以來，最激烈的示威。示威者佔領金鐘、旺角、銅鑼灣，要求撤回 831 決定，以及梁振英下台。不過中央在 “ 反梁 ”聲中，依然力挺梁振英。
佔領運動持續79日，831決定原封不動，政改方案被否決，但政治風暴繼續席捲香港。
在香港中文大學政治與行政學系副教授馬嶽眼中。梁振英任內無功。只有過。尤其他對香港的制度和核心價值的破壞。
馬嶽：普選方面，大家都覺得他是一個強硬而保守的人，也未能看到他作為特首。在溝通香港各界，營造共識上，作出過甚麼貢獻，也使政改拉倒，無可能達到各方可接受方案，這些他都要負上相當責任。
2015年，梁振英在施政報告提出新的政治議題：港獨。一年後，本土派聲勢壯大年初二凌晨，旺角爆發騷亂，部分人成功衝擊建制，進入立法會。今年 10 月， 多名非建制派議員，在宣讀誓詞時加插內容，鬧出辱華風波，人大主動釋法，封殺支持港獨人士，進入建制。
梁振英提的司法覆核被判勝訴，梁頌恒及游蕙禎喪失議員資格。與此同時，特區政府工作獲國家主席習近平充分肯定。
馬嶽：中央和香港的政治價值越走越遠，其中一個因素是，他 ( 梁振英 ) 很高批評港獨問題。他在施政上緊跟中央，以及對香港核心價值的破壞，使香港人對一國兩制的信它迅速消減。不少年輕人會覺得一國兩制不能接受，港獨才是出路。他有相當大責任。
雖然在民主進程上無功而還，不過針對日益尖銳的中港矛盾，梁振英順應民意。接連推出多項政策。
針對“雙非”孕婦來港產子衍生的社會問題，梁振英政府在 2013 年下令公立醫院婦產科“落閘”，並叫停私家醫院為雙非嬰兒接生，又因應內地人和水貨客，搶購嬰幼兒奶粉，推出限奶令。禁止大批攜帶奶粉出境，以及將深圳居民來港一簽多行，收緊為一周多行。
香港城市大學專業進修學院學術統籌宋立功指出，自由行旅客增加是上兩屆政府遺留下來的問題，接手化解的梁振英已竭盡全力。
宋立功：中港之間的矛盾是近幾年因為自由行所形成，這不是梁振英的過，是董振英年代所爭取。街頭變得擠擁，搶購了很多貨品，尤其奶粉，梁振英已“企得很硬”，加上他未上任前，已叫停“雙非”孕婦來香港產子。我相信處理中港問題方面，梁振英已盡力。
宋立功認為，下任特首首要重啟政改，而梁振英不參選，反認中央也有這樣的意願。