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曾蔭權由英治年代的首位華人財政司，去到董建華第二任期時升為政務司司長，然而「明升實降」，更在2003年沙士期間，被嘲為無所事事的「清潔大隊長」；可是隨著董建華在2005年突然「腳痛」下台，曾蔭權終於時來運到，成為了繼董建華之後的特首。
曾蔭權主政初期，可見不乏理想，和董建華年代最大的對比，就是重新令那些各界的咨詢組織，打開大門包納民主派，而非有如董建華年代，或後來的梁振英年代般，視之為敵人而拒之於門外；然而曾蔭權本身就沒有權，去推動香港有真正的政改，同時受制於體制的局限，在2007年的第二任期後，明顯開始鬆懈以至不作為，甚至開始出現一些官商勾結的醜聞；而隨著2012年特首選舉期的權鬥，曾蔭權的醜聞就接二連三爆出，最後因為黃楚標與DBC有關的案件，成為了首個被判入獄的前特首，由香港最高權力的高官，變成了階下之囚，命運之弄人，實在令人惋惜。